Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

Definition

Unter polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) versteht man kondensierte aromatische Systeme. Es gilt also:

Vorkommen

PAKs haben bis auf wenige Ausnahmen (z.B. Naphthalin) keine synthetische Bedeutung sondern kommen in Erdöl vor oder entstehen bei unvollständiger Verbrennung. Sie kommen also z.B. im Zigarettenrauch oder in gegrilltem Fleisch vor oder sie sind enthalten in Produkten zu deren Herstellung Ruß verwendet wird, also z.B. in Autoreifen. Vorkommen von PAKs sind vor allem auch eine Altlastenproblematik, weil der bei der früher praktizierten Verkokung von Steinkohle erhaltene Steinkohlenteer hohe PAK-Anteile enthielt und z.B. bei der Verlegung von Parkettböden Verwendung fand. Es gibt mehrere Hundert bekannte PAKs, die man nicht alle einzeln überwachen kann. Nach einer EPA-Norm beschränkt man sich auf die Analyse von 16 PAKs und schätzt damit die PAK-Gesmtbelastung ab. Ein relativ bekannter PAK ist Benzo[a]pyren.

Eigenschaften

Als unpolare Stoffe neigen PAKs zur Anreicherung in der Nahrungskette und sind als reine Kohlenwasserstoffe biologisch schlecht abbaubar. PAKs können krebserzeugend sein. Genau genommen sind es nicht die PAKs selbst sondern die im Körper durch Metabolisierung gebildeten Epoxide. Insbesondere das Vorhandensein der sog. "Bay-Region" scheint das krebserzeugende Potential zu begünstigen. Beispiel:

Weitere Informationen finden Sie im Wikipedia-Wiki. Wenn Sie die dort beschriebenen PAKs anklicken erhalten Sie einen raschen Überblich, welche der bekannntan PAKs krebserzeugend sind. Neuere Forschungsergebnisse zeigen, dass Menschen gegenüber Neandertalern und den noch heute lebenden Primaten eine genetische Veränderung aufweisen, die sie gegenüber PAKs unempfindlicher macht. (Gary H. Perdev u.a.,"Divergent Ah receptor ligand selectivity during hominin evolution",Mol. Biol. Evol.,2016) Der mögliche Evolutionsvorteil (nach Entdeckung des Feuers konnten Lebensmittel gegart werden) muss noch diskutiert werden.

Weiterführende Links:

• Bundesinstitut für Risikobewertung (PAK in Schweinefleisch)